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柳庆远成为萧衍的霸府谋主后，为萧衍做了许多重要的事情。在萧衍担任雍州刺史时，柳庆远作为雍州别驾从事史，为他提供了重要的辅助和建议。他不仅在政务上表现出诚恳和忠诚，还展现出卓越的智慧和决策能力。
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在南齐内部权力争斗激烈的时期，柳庆远预见到天下将乱的迹象，并认为萧衍可能会成为保护人民、奠定霸业的英雄。因此，他全心全意地投效于萧衍，并始终尽力输诚。柳庆远与其他幕僚一起参与制定起兵攻讨萧宝卷的计划，并在战争中成为萧衍西台军的谋主。
当萧衍在永元二年(500年)起兵东征时，柳庆远始终陪伴在他身边，负责谋划军事行动。他身先士卒，以身作则，展现出杰出的军事才能和领导力。萧衍深受他的影响和支持，赞叹柳庆远严谨有序的军营，并对他深表信任。
建康被攻克后，柳庆远被任命为侍中、前军将军，并担任淮陵、齐昌两郡的太守。柳庆远的忠诚和才干使得萧衍对他赋予了极高的信任和责任。建康城内曾在夜间失火，宫中惊恐不安，萧衍当时住在宫内，把宫城中所有的钥匙收起来，问侍从：“柳侍中在哪里?”等到柳庆远入宫后，便把所有钥匙都交给他。柳庆远就是如此受到萧衍的信任。
中兴二年(502年)二月，萧衍受封相国、梁公，开建霸府，柳庆远被辟用为太尉从事中郎。同年四月，萧衍受禅即位，即梁武帝。柳庆远被改授散骑常侍、右卫将军，加号征虏将军，并被封为重安县开国侯。其母去世后，柳庆远辞官服丧，但萧衍下诏恢复他的原职，柳庆远固辞不受。
天监二年(503年)正月，柳庆远转任中领军，被改封为云杜县开国侯。