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不安全，很容易出问题，但不是说每一次都会出问题，随着技术的改进问题会越来越少的，但没人保证万无一失，系统在升级，病毒和入侵的手段也在升级，由于系统是发现入侵之后才进行升级的，所以总是落后于入侵手段和病毒。
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先不管是不是打广告的，就你这个问题来讲
office outlook软件本身不支持代理，
若要解决此问题，使用一个静态的代理服务器地址，请按照下列步骤操作：
启动 Internet Explorer 7 或 Internet Explorer 6。
在 工具 菜单上单击 Internet 选项。
单击 连接 选项卡。
单击 局域网设置。
在 代理服务器，下单击以选中 为 LAN 的代理服务器 复选框。
在 地址 框中键入的代理服务器地址。例如对于代理服务器地址可能类似于以下地址：
proxy_server_namedomain点抗
在 端口 框中键入所使用的代理服务器端口号。
单击 确定 以关闭 局域网 (LAN) 设置 对话框。
单击 确定 以关闭 Internet 选项 对话框。
关闭 Internet Explorer。
以上数据来源于微软
不过这样的缺点就是，用ie等等都要用代理了。。。
分类: 电脑/网络 互联网
解析:
代理服务
一.什么是代理服务器
代理服务器英文全称是Proxy Server，其功能就是代理网络用户去获得网络信息。形象的说，它是网络信息的中转站。Proxy Server是浏览器和web服务器之间的一台服务器。经过设置代理后，浏览器不是直接与目标web服务器连接，而是向代理服务器发出请求，Request数据会先送到代理服务器，由代理服务器直接与目标web服务器连接，并将收到的数据中转给你的浏览器。
大部分代理服务器都具有缓冲功能，就像一个大的Cache，不断将新取得的数据存储到它自己的本地存储器上，如果浏览器所请求的数据在它本机的存储器上已经存在而且是最新的，那么它就不重新从web服务器上取数据，而是直接将自己的本地存储器上的数据发送给浏览器，这样就能显著提高浏览器的速度和效率。
另外，Proxy Server是Inter链路级网关所提供的一种重要的安全功能，其工作主要在开放系统互联模型（OSI）的会话层（Session），从而起到防火墙的作用。
二.代理服务器的主要功能
1.充当防火墙
代理服务器可以连接Inter和Intra，充当起防火墙的角色，因为所有内网用户通过代理服务器访问外界时，只映射为一个IP地址，所以外界不能直接访问到内网。同时可以直接设置IP地址过滤，限制内网对外部的访问权限；两个没有互联的内网，也可以通过第三方的代理服务器进行连接。
2.隐形
使用代理服务器可以隐藏自己计算机的真实IP地址，要做的访问都交由代理服务器来完成，这样就可以有效地隐藏自己，突破IP封锁和限制。
3.提高访问速度
如果自身带宽不能满足要求，可以连接带宽较大的代理服务器，把一些大流量交由代理服务器完成。同时，一般代理服务器都设置一个较大的硬盘缓冲区（可能高达几个GB或更大），当有外界信息通过时，同时也将保存到缓冲区中，当其他用户再访问相同的信息时，则直接有缓冲区取出信息，传给用户，从而达到提高访问速度的目的。
三.代理服务器的分类
代理服务器的类型很多，但总的来说可以分为三种：全匿名代理、普通匿名代理和透明代理。
下面来详细描述一些代理类型。
HTTP代理：代理客户机的HTTP访问，主要是代理浏览器访问网页，端口一般为80、8080、3128。
FTP代理：能够代理客户机上的FTP软件访问FTP服务器，端口一般为21、2121。
RTSP代理：代理客户机上的Realplayer访问real流媒体服务器的代理，端口一般为554。
POP3代理：代理客户机上的邮件软件用POP3方式收发邮件，端口一般为110。
SOCKS代理：SOCKS代理只是简单的传递数据包，而不关心任何应用协议，所以SOCKS代理服务器要比其他类型的代理服务器速度要快的多。
SOCKS代理又分为SOCKS4和SOCKS5。
SOCKS4只支持TCP协议（传输控制协议）。SOCKS5则即支持TCP协议又支持UDP协议（用户数据包协议），还支持各种身份验证机制、服务器端域名解析等。
全匿名代理：它不改变客户机的请求，这样在客户机看来就好像有个真正的客户浏览器在访问它，这时客户的真实IP地址是隐藏的，服务器端不会认为我们使用了代理。
普通匿名代理：能隐藏客户机的真实IP，但会改变我们的请求信息，服务器端可能会认为我们使用了代理（仅仅可能，一般来说没问题），但其实这种代理的安全性可能比全匿名代理更高，有的代理甚至会剥离客户机发送信息中的一部分，这样服务器端就根本探测不到我们所用的操作系统版本和浏览器版本。
透明代理：也叫简单代理，不但改变我们的请求信息，还会传诵真实的IP地址。
肯定会的；
代理上网，相当于代理服务器是你到网络的网关，网关可以做很多事情的
比如：代理服务器上安装了流量抓取软件wireshark,那么你的访问内容都会被记录；
谨慎使用代理服务器，有预算的情况可以购买廉价的vps做自己的代理服务器。